吲哚-3-乙酸

由吲哚、甲醛與氰化鉀在150℃，0.9~1MPa下反應(yīng)生成3-吲哚乙腈，再在氫氧化鉀作用下水解生成。 或由吲哚與羥基乙酸反應(yīng)而得。在3L不銹鋼高壓釜中，加入270g(4.1mol)85%在氫氧化鉀，351g(3mol)吲哚，然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃，攪拌18h。冷卻至50℃以下，加入500ml水，再在100℃攪拌30min以溶解吲哚3-乙酸鉀。冷卻至25℃，將高壓釜物料倒入水中，加水至總體積為3L。用500ml乙醚萃取，分取水層，在20-30℃加鹽酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。過濾，冷水洗滌，避光干燥，得產(chǎn)品455-490g。

系天然植物生長素中在植物界分布最廣的，作為確定植物生長素類的作用效價的基準(zhǔn)物質(zhì)。此物質(zhì)在大腸桿菌等多數(shù)的細(xì)菌或一種根霉(Rhizopus su-inus)、酵母、玉米黑粉病菌等真菌類中能合成，據(jù)稱綠色的鞭毛蟲類或多數(shù)的藻類也能合成。在地衣類以上的植物中相當(dāng)普遍地存在，生理作用亦顯著。雖也含于人尿中，但認(rèn)為它是腸內(nèi)細(xì)菌的產(chǎn)物。在植物體內(nèi)色氨酸經(jīng)過吲哚丙酮酸變成吲哚乙醛后氧化形成。在植物體內(nèi)為過氧化物酶，或為光氧化變成生理學(xué)上沒有活性的物質(zhì)。對高等植物有顯著促進(jìn)細(xì)胞的伸長作用。與此有關(guān)地也出現(xiàn)細(xì)胞壁的可塑性與彈性、細(xì)胞膜的通透性、細(xì)胞的吸水力、原生質(zhì)的流動速度、呼吸以及發(fā)酵量、二氧化碳的暗固定等的增加。也可促進(jìn)形成層細(xì)胞和植物腫瘤組織細(xì)胞的分裂。對于花粉的發(fā)芽、促進(jìn)花粉管的伸長、側(cè)根或花芽的形成，從腫瘤組織形成芽或根都是必要的，能引起單性結(jié)實和受精后的果實發(fā)育。對促進(jìn)器官伸長所必需的最適濃度因器官、組織而異，一般頂芽、莖為10-5M，側(cè)芽為5×10-9M，根是10-10M。因此成為引起預(yù)芽優(yōu)勢的原因。在組織內(nèi)的移動有很強的極性，在黃瓜的莖中一小時移動約20毫米，在燕麥胚芽鞘中以1.1毫米的速度向底部移動。雖然真島利行等(1925)進(jìn)行了合成，但作為植物生長素而受到重視的是F.Kogl等(1934)從人尿中提取以后的事情。苯丁酸、三碘苯甲酸等呈現(xiàn)拮抗的阻抑作用。

中文別名:3-吲哚乙酸; 吲哚-3-乙酸; 吲哚-3-乙酸(IUPAC); 3-吲哚乙酸; β-吲哚乙酸; 2-(3-吲哚基)乙酸; IH-Indole-3-acetic acid

英文別名:Heteroauxin; indol-3-ylacetic acid; Indole-3-acetic acid IAA; Indole-3-acetic Acid (1.00353); Indole-3-acetic acid,(Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid); Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid; Indole-3-acetic acid; 3-Indoleacetic acid(IAA); 3-Indoleacetic acid; IAA; IH-Indole-3-acetic acid; 3-Indole acetic acid; 3-indolylacetic acid; 1H-indol-3-ylacetate

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

吲哚乙酸是一種植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源生長素，屬吲哚類化合物。又名茁長素、生長素、異生長素。

吲哚乙酸是一種有機(jī)物。 純品是無色葉狀晶體或結(jié)晶性粉末。遇光后變成玫瑰色。 熔點165-166℃(168-170℃)。 易溶于無水乙醇、醋酸乙酯、二氯乙烷，可溶于乙醚和丙酮。不溶于苯、甲苯、汽油及氯仿。不溶于水，其水溶液能被紫外光分解，但對可見光穩(wěn)定。其鈉鹽、鉀鹽比酸本身穩(wěn)定，極易溶于水。 易脫羧成3-甲基吲哚(糞臭素)。對植物生長具有兩重性，植物不同部位對其敏感度不同，一般根大于芽大于莖。不同植物對其敏感度也不同。

生長素(auxin)是一類含有一個不飽和芳香族環(huán)和一個乙酸側(cè)鏈的內(nèi)源激素，英文簡稱IAA，國際通用，是吲哚乙酸(IAA)。1934年，郭葛等確定它為吲哚乙酸，因而習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。 生長素在擴(kuò)展的幼嫩葉片和頂端分生組織中合成，通過韌皮部的長距離運輸，自上而下地向基部積累。根部也能生產(chǎn)生長素，自下而上運輸。植物體內(nèi)的生長素是由色氨酸通過一系列中間產(chǎn)物而形成的。其主要途徑是通過吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脫氨成為吲哚丙酮酸后脫羧而成，也可以由色氨酸先脫羧成為色胺后氧化脫氨而形成。然后吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。另一條可能的合成途徑是色氨酸通過吲哚乙腈轉(zhuǎn)變?yōu)檫胚嵋宜帷?在植物體內(nèi)吲哚乙酸可與其它物質(zhì)結(jié)合而失去活性，如與天冬氨酸結(jié)合為吲哚乙酰天冬氨酸，與肌醇結(jié)合成吲哚乙酸肌醇，與葡萄糖結(jié)合成葡萄糖苷，與蛋白質(zhì)結(jié)合成吲哚乙酸-蛋白質(zhì)絡(luò)合物等。結(jié)合態(tài)吲哚乙酸?？烧贾参矬w內(nèi)吲哚乙酸的50~90%，可能是生長素在植物組織中的一種儲藏形式，它們經(jīng)水解可以產(chǎn)生游離吲哚乙酸。 植物組織中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可將吲哚乙酸氧化分解。 生長素有多方面的生理效應(yīng)，這與其濃度有關(guān)。低濃度時可以促進(jìn)生長，高濃度時則會抑制生長，甚至使植物死亡，這種抑制作用與其能否誘導(dǎo)乙烯的形成有關(guān)。生長素的生理效應(yīng)表現(xiàn)在兩個層次上。 在細(xì)胞水平上，生長素可刺激形成層細(xì)胞分裂;刺激枝的細(xì)胞伸長、抑制根細(xì)胞生長;促進(jìn)木質(zhì)部、韌皮部細(xì)胞分化，促進(jìn)插條發(fā)根、調(diào)節(jié)愈傷組織的形態(tài)建成。 在器官和整株水平上，生長素從幼苗到果實成熟都起作用。生長素控制幼苗中胚軸伸長的可逆性紅光抑制;當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條下側(cè)即產(chǎn)生枝條的向地性;當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條的背光側(cè)即產(chǎn)生枝條的向光性;吲哚乙酸造成頂端優(yōu)勢;延緩葉片衰老;施于葉片的生長素抑制脫落，而施于離層近軸端的生長素促進(jìn)脫落;生長素促進(jìn)開花，誘導(dǎo)單性果實的發(fā)育，延遲果實成熟。有人提出激素受體的概念。激素受體是一個大分子細(xì)胞組分，能與相應(yīng)的激素特異地結(jié)合，爾后發(fā)動一系列反應(yīng)。吲哚乙酸與受體的復(fù)合物有兩方面的效應(yīng):一是作用于膜蛋白，影響介質(zhì)酸化、離子泵運輸和緊張度變化，屬于快反應(yīng)(〈10分鐘〉;二是作用于核酸，引起細(xì)胞壁變化和蛋白質(zhì)合成，屬于慢反應(yīng)()10分鐘)。介質(zhì)酸化是細(xì)胞生長的重要條件。吲哚乙酸能活化質(zhì)膜上ATP(腺苷三磷酸)酶，刺激氫離子流出細(xì)胞，降低介質(zhì)pH值，于是有關(guān)的酶被活化，水解細(xì)胞壁的多糖，使細(xì)胞壁軟化而細(xì)胞得以擴(kuò)伸。 施用吲哚乙酸后導(dǎo)致特定信使核糖核酸(mRNA)序列的出現(xiàn)，從而改變了蛋白質(zhì)的合成。吲哚乙酸處理還改變了細(xì)胞壁的彈性，使細(xì)胞的生長得以進(jìn)行。 生長素對生長的促進(jìn)作用主要是促進(jìn)細(xì)胞的生長，特別是細(xì)胞的伸長，對細(xì)胞分裂沒有影響。植物感受光刺激的部位是在莖的尖端，但彎曲的部位是在尖端的下面一段，這是因為尖端的下面一段細(xì)胞正在生長伸長，是對生長素最敏感的時期，所以生長素對其生長的影響最大。趨于衰老的組織生長素是不起作用的。生長素能夠促進(jìn)果實的發(fā)育和扦插的枝條生根的原因是:生長素能夠改變植物體內(nèi)的營養(yǎng)物質(zhì)分配，在生長素分布較豐富的部分，得到的營養(yǎng)物質(zhì)就多，形成分配中心。生長素能夠誘導(dǎo)無籽番茄的形成就是因為用生長素處理沒有受粉的番茄花蕾后，番茄花蕾的子房就成了營養(yǎng)物質(zhì)的分配中心，葉片進(jìn)行光合作用制造的養(yǎng)料就源源不斷地運到子房中，子房就發(fā)育了。

生長素主要的合成部位是具分生能力的組織，主要是的幼嫩芽、葉和發(fā)育中的種子。生長素在植物體內(nèi)的各器官都有分布，但相對集中分布在生長旺盛的部位，如胚芽鞘、芽、根頂端的分生組織、形成層、發(fā)育中的種子和果實等處。 生長素在植物體中運輸有三種方式:橫向運輸、極性運輸、非極性運輸。橫向運輸(單側(cè)光照引起的胚芽鞘尖端中的生長素背光運輸、橫放時植物根與莖中生長素的近地側(cè)運輸)。極性運輸(從形態(tài)學(xué)上端運輸?shù)叫螒B(tài)學(xué)下端)。非極性運輸(在成熟組織中，生長素可以通過韌皮部進(jìn)行非極性運輸)。

較低濃度促進(jìn)生長，較高濃度抑制生長。植物不同的器官對生長素最適濃度的要求是不同的。根的最適濃度約為10E-10mol/L，芽的最適濃度約為10E-8mol/L，莖的最濃度約為10E-5mol/L。在生產(chǎn)上常常用生長素的類似物(如萘乙酸、2，4-D等)來調(diào)節(jié)植物的生長如生產(chǎn)豆芽菜時就是用適宜莖生長的濃度來處理豆芽，結(jié)果根和芽都受到抑制，而下胚軸發(fā)育成的莖很發(fā)達(dá)。植物莖生長的頂端優(yōu)勢是由植物對生長素的運輸特點和生長素生理作用的兩重性兩個因素決定的，植物莖的頂芽是產(chǎn)生生長素最活躍的部位，但頂芽處產(chǎn)生的生長素濃度通過主動運輸而不斷地運到莖中，所以頂芽本身的生長素濃度是不高的，而在幼莖中的濃度則較高，最適宜于莖的生長，對芽卻有抑制作用。越靠近頂芽的位置生長素濃度越高，對側(cè)芽的抑制作用就越強，這就是許多高大植物的樹形成寶塔形的原因。但也不是所有的植物都具有強烈的頂端優(yōu)勢，有些灌木類植物頂芽發(fā)育了一段時間后就開始退化，甚至萎縮，失去原有的頂端優(yōu)勢，所以灌木的樹形是不成寶塔形的。由于高濃度的生長素具有抑制植物生長的作用，所以生產(chǎn)上也可用高濃度的生長素的類似物作除草劑，特別是對雙子葉雜草很有效。

生長素類似物:如NAA、2，4-D。因為生長素在植物體內(nèi)存在量很少，且不易保存。為了調(diào)控植物生長，通過化學(xué)合成，人們發(fā)現(xiàn)了生長素類似物，它們具有和生長素類似的效果而且可以進(jìn)行量產(chǎn)，現(xiàn)已廣泛運用到農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。 地球引力對生長素分布的影響: 莖的背地生長和根的向地生長是由地球的引力引起的，原因是地球引力導(dǎo)致生長素分布的不均勻，在莖的近地側(cè)分布多，背地側(cè)分布少。由于莖的生長素最適濃度很高，莖的近地側(cè)生長素多了一些對其有促進(jìn)作用，所以近地側(cè)生長快于背地側(cè)，保持莖的向上生長;對根而言，由于根的生長素最適濃度很低，近地側(cè)多了一些反而對根細(xì)胞的生長具有抑制作用，所以近地側(cè)生長就比背地側(cè)生長慢，保持根的向地性生長。若沒有引力，根就不一定往下長了。 在失重狀態(tài)對植物生長的影響: 根的向地生長和莖的背地生長是要有地球引力誘導(dǎo)的，是由于在地球引力的誘導(dǎo)下導(dǎo)致生長素分布不均勻造成的。在太空失重狀態(tài)下，由于失去了重力作用，所以莖的生長也就失去了背地性，根也失去了向地生長的特性。但莖生長的頂端優(yōu)勢仍然是存在的，生長素的極性運輸不受重力影響。

生長素是最早發(fā)現(xiàn)的植物激素。1880年

英國的達(dá)爾文(C.Darwin)在研究植物的向光性時發(fā)現(xiàn)，對胚芽鞘單向照光，會引起胚芽鞘的向光性彎曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的錫箔小帽罩住胚芽鞘，用單側(cè)光照射不會發(fā)生向光性彎曲。因此，達(dá)爾文認(rèn)為胚芽鞘在單側(cè)光下產(chǎn)生了一種向下移動的物質(zhì)，引起胚芽鞘的背光面和向光面生長快慢不同，使胚芽鞘向光彎曲。 1910年，鮑森·詹森(P.Boysen-Jense)的實驗證明，胚芽鞘尖端產(chǎn)生的影響可以透過瓊脂片傳遞給下部。 1914年，拜爾(A.Paal)的實驗證明，胚芽鞘的彎曲生長，是因為尖端產(chǎn)生的影響在其下部分布不均勻造成的。 1928年荷蘭的溫特(F.W.Went)把切下的燕麥胚芽鞘尖直與瓊膠塊上，經(jīng)過一段時間 后，移去胚芽鞘尖把這些瓊脂小塊放置在去尖的胚芽鞘的一邊，結(jié)果有瓊膠的一邊生長較快，向相反方向彎曲。這個實驗證實了胚芽鞘尖產(chǎn)生的一種物質(zhì)擴(kuò)散到瓊膠中，再放置于胚芽鞘上時，可向胚芽鞘下部轉(zhuǎn)移，并促進(jìn)下部生長。后來溫特首次分離鞘尖產(chǎn)生的與生長有關(guān)的物質(zhì)，并把這種物質(zhì)命名為生長素。 1931年荷蘭的Kogl等人從人尿中分離出一種化合物，加入到瓊膠中，同樣能誘導(dǎo)胚芽鞘彎曲，該化合物被證明是吲哚乙酸。隨后在1946年，Kogl等人在植物組織中也找到了吲哚乙酸(indoleacetiC acid簡稱IAA)，苯乙酸(PAA)，吲哚丁酸(IBA)等。

中文名稱:3-吲哚丁酸

中文別名:氮茚基丁酸, 4-(吲哚基)丁酸(IUPAC)，吲哚-3-丁酸

英文名稱:3-Indolybutyric acid

英文別名:4-(3-1H-Indolyl)butyric acid;IBA

純度:98%

CAS號:133-32-4

分子式:C12H13NO2

分子量:203.24

中文別名:色醇;3-(2-羥乙基)吲哚; 2-(3-吲哚基)乙醇; 3-吲哚乙醇; β-吲哚乙醇; 吲哚-3-乙醇; 色醇 3-(2-羥乙基)吲哚; Β-吲哚基乙醇(色醇)

英文別名:2-(1H-INDOL-3-YL)ETHAN-1-OL 2-(1H-INDOL-3-YL)-ETHANOL 2-(3-INDOLE)ETHANOL 3-(2-HYDROXYETHYL)INDOLE 3-(BETA-HYDROXYETHYL)INDOLE 3-INDOLEETHANOL B-3-INDOLEETHANOL B-3-INDOLYLETHANOL BETA-3-INDOLYLETHANOL INDOLE-3-ETHANOL RARECHEM AH BS 0132 TIMTEC-BB SBB003950 TRYPTOPHOL 'TRYPTOPHOL' TRYPTOTHOL 1H-Indole-3-ethanol 2-(3-Indolylethanol 3-indolyl-ethano 3-Indolylethanol beta-(3-Indole)ethanol