環(huán)己烷物理性質(zhì)

外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。

環(huán)己烷化學(xué)性質(zhì)

易揮發(fā)和極易燃燒，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.3～8.4%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，甚至引起燃燒。在火場中，受熱的容器有爆炸危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。

對(duì)酸、堿比較穩(wěn)定，與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發(fā)生反應(yīng)，與稀硝酸在100℃以上的封管中發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基環(huán)己烷。在鉑或鈀催化下，350℃以上發(fā)生脫氫反應(yīng)生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起于高溫下發(fā)生異構(gòu)化，生成甲基戊烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構(gòu)化為甲基環(huán)戊烷。

環(huán)己烷也可以發(fā)生氧化反應(yīng)，在不同的條件下所得的主要產(chǎn)物不同。例如在185～200℃，10～40大氣壓下，用空氣氧化時(shí)，得到90%的環(huán)己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120～140℃、18～24大氣壓下，用空氣氧化，則得到環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環(huán)己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下，進(jìn)行氣相氧化則得到順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與氯化亞硝酰反應(yīng)生成環(huán)己肟。用三氯化鋁作催化劑將環(huán)己烷與乙烯反應(yīng)生成乙基環(huán)己烷、二甲基環(huán)己烷、二乙基環(huán)己烷和四甲基環(huán)己烷等。

1、該品用作橡膠、涂料、清漆的溶劑，膠粘劑的稀釋劑、油脂萃取劑。因本品的毒性小，故常代替苯用于脫油脂、脫潤滑脂和脫漆。本品主要用于制造尼龍的單體己二酸、己二胺和己內(nèi)酰胺，也用作制造環(huán)己醇、環(huán)己酮的原料；

2、用作分析試劑，如作溶劑，色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。還用于有機(jī)合成；

3、絡(luò)合滴定銅、鐵、硅、鋁、鈣、鎂等；色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物；

4、用作光刻膠溶劑；

5、用于精油的萃?。?

6、環(huán)己烷為清洗去油劑，MOS級(jí)主要用于分立器件，中、大規(guī)模集成電路，BV-Ⅲ級(jí)主要用于超大規(guī)模集成電路。

環(huán)己烷危險(xiǎn)性概述

健康危害：對(duì)眼和上呼吸道有輕度刺激作用。持續(xù)吸入可引起頭暈、惡心、倦睡和其他一些麻醉癥狀。液體污染皮膚可引起癢感。

燃爆危險(xiǎn)：該品極度易燃。

環(huán)己烷急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

環(huán)己烷消防措施

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。

環(huán)己烷泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。

環(huán)己烷操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時(shí)應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

環(huán)己烷毒理學(xué)資料

毒性：屬低毒類。有刺激和麻醉作用。

急性毒性：LD₅₀ 12705mg/kg（大鼠經(jīng)口）

刺激性:家兔經(jīng)皮：1548mg（2天），間歇，皮膚刺激。

亞急性和慢性毒性：家兔分別吸入65g/m³，6小時(shí)/天，2周44g/m³，6小時(shí)/天，2周32g/m³，6小時(shí)/天，5周，分別出現(xiàn)3/4，1/4，3/4死亡。表現(xiàn)有足爪節(jié)律性痙攣、麻醉、暫時(shí)輕癱、流涎、結(jié)膜刺激等癥狀。

致突變性：DNA損傷：大腸桿菌10μmol/L。

R11：高度易燃。

R38：刺激皮膚。

R50/53：對(duì)水生生物有極高毒性，可能在水生環(huán)境中造成長期不利影響。

R65：有害的，吞食可能造成肺部損傷。

R67：蒸汽可能引起困倦和眩暈。

1、幾乎所有環(huán)己烷都是通過純苯加氫制得，也可用富環(huán)己烷餾分進(jìn)行分餾方法生產(chǎn)。苯加氫制環(huán)己烷的方法很多，其區(qū)別只在于催化劑、操作條件、反應(yīng)器型式、移出反應(yīng)熱方式等的不同。通常分為液相法和氣相法兩種，且以液相法居多。苯氫化法可分為：苯液相氫化法、苯氣相氫化法。

2、由苯催化氫化而得。

3、由粗石油分離而得。

4、苯環(huán)酶催化氫化獲得 。

S16：遠(yuǎn)離火源，禁止吸煙。

S25：避免眼睛接觸。

S33：對(duì)靜電采取預(yù)防措施。

S60：該物質(zhì)及其容器必須作為危險(xiǎn)性廢料處置。

S61：避免釋放至環(huán)境中，參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。

S62：若吞食，切勿催吐；立即求醫(yī)，并出示其容器或標(biāo)簽。

S9：保持容器置于良好通風(fēng)處。

環(huán)己烷的構(gòu)象分析實(shí)際上是乙烷構(gòu)象分析在復(fù)雜分子體系延伸和推廣的結(jié)果。Barton提出了著名的環(huán)己烷椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象的思想。環(huán)己烷有兩種基本構(gòu)象， 一個(gè)是比較穩(wěn)定的椅式構(gòu)象， 一個(gè)是較不穩(wěn)定的船式。由圖1的紐曼投影可以很清楚地看到船式構(gòu)象的擁擠，不難理解為什么椅式構(gòu)象是最穩(wěn)定的構(gòu)象。

與乙烷不同，環(huán)己烷是環(huán)狀分子。環(huán)的存在限制了構(gòu)象的自由旋轉(zhuǎn)，于是椅式構(gòu)象環(huán)上的氫原子很明顯地分成了兩組。一組是與環(huán)平面垂直的豎直鍵（圖1紅色氫原子），即a鍵（axial）， 一組是與環(huán)平面平行的平伏鍵（圖1藍(lán)色色氫原子），即e鍵（equitorial）。這在從紐曼投影式上很容易看出來。由于豎直鍵上的氫原子離較大的亞甲基，即CH₂較近，它們受到的空間擁擠比平伏鍵氫原子要大，所以它們所含的能量也較高。